Ähm, ein paar Infos mehr wären ja schon angebracht...
Was für ein iPod ist es denn? Welche iTunes-Version ist auf deinem Rechner? Benutzt du überhaupt iTunes, um das Gerät zu synchronisieren (gibt ja auch andere Möglichkeiten)? Woher stammen die Songs? Selbst importiert oder aus dem iTunes-Store? Funktionieren die Songs nur auf dem iPod nicht oder auch auf dem Rechner? Sind es vielleicht Dateien mit DRM, die man nur auf eine bestimmte Anzahl von Geräten exportieren kann?