1. Markiere alle Songs und drücke auf "entf"
2. Kann ich dir nicht helfen, bei mir funktioniert es tadellos. Hast du die aktuelle Version? Probier es mal, dass du den Song markierst und im unteren Bereich auf "Zur Playlist hinzufügen" oder rechtsklick auf den Song und auch "Zur Playlist hinzufügen".
3. Das ist bei mir nicht der Fall, ich weiß auch keine Lösung. Viellicht hast du diese Songs öfters am PC?